"Özel Harekat”ın ilk mensuplarından olan ve 30 senesini terörle mücadeleye adayan Serhat, uzun yıllar sınırda görev yapmıştır. Özel bir vazife nedeniyle seneler sonra İstanbul'a döndüğünde ise bambaşka bir şehirle karşılaşır.

Evli ve iki çocuk babası olan tuhafiyeci Yusuf, 50’li yaşlarının başında orta yaş bunalımına girer. Bedeninin yaşlanmasını kafasına takan Yusuf, hem dış görünüşünü hem de yaşam tarzını değiştirmek ister. Yusuf’un en büyük hayali ise, Meryem ile evlendiği günden beri oturduğu evden ayrılıp, deniz kenarında bir eve taşınmaktır. Hayalini gerçekleştirmeye çalışan Yusuf, evi almak için mücadele ederken kendisini beklenmedik durumların içinde bulur.

İstanbul, Beyoğlu'nda bulunan Pera Palas Oteli hakkında yazı hazılamakla görevlendirilen gazeteci Esra (Hazal Kaya), oteli incelerken odalardan birinin 1919 yılına açılan bir kapı olduğunu keşfeder. Bu kapıdan Osmanlı'nın son dönemi olan 1919 İstanbul'una yolculuk yapar ve kendini, Mustafa Kemal Atatürk'e düzenlenen siyasi bir komplonun içinde bulur. Esra İstanbul'un çılgın kulüplerinden birinin esrarengiz sahibi Halit (Selahattin Paşalı) ile tanıştığında 1919 İstanbul'unun bilinenden hayli farklı olduğunu görür.

Öğretmenlerinin bir basketbol koçuna âşık olmasını sağlamaya çalışan dört isyankâr ve bir örnek öğrenci, birlikte arkadaşlığı, aşkı ve kendileri olma cesaretini öğrenir.

1950lerin kozmopolit İstanbulunda bir anne, sorunlu geçmişi yüzünden yetiştiremediği asi kızıyla yeniden bağ kurmak için bir gece kulübünde çalışmaya başlar.