Kaptan Amerika’yı, Yenilmezler ile birlikte New York’ta yaşanan dehşet verici olayların ardından Washington D.C.’de huzur içinde yaşarken ve modern dünyaya uyum sağlamaya çalışırken buluyoruz. S.H.I.E.L.D. üyesi bir arkadaşı saldırıya uğrayınca Steve, dünyayı tehlikeye atan bir entrika ağının içine çekilir. Kara Dul (Black Widow) ile güçlerini birleştiren Kaptan Amerika, kendisini susturmak için gönderilen profesyonel katillerle savaşırken bir yandan da giderek genişleyen bir komployu ortaya çıkarmak için çabalamaktadır. Bu kötü niyetli oyunun foyası meydana çıkınca Kaptan Amerika ve Kara Dul yeni arkadaşları Falcon’dan yardım isterler. Fakat kısa süre sonra kendilerini hiç beklenmedik ve zorlu bir düşmanla; Kış Askeri ile karşı karşıya bulurlar.

20. yüzyılın ilk yıllarında geçen film, Kingsman örgütünün kuruluşuna yol açan olayları konu ediniyor. Tarihin en kötü zorbaları ve suç dehalarından oluşan bir ekip, milyonlarca insanı yok etmek için bir savaş planlamak üzere toplanırken, sadece bir kişinin onları durdurmak için zamana karşı yarışması gerekmektedir.

Molly babası Leo’nun kaotik zihin hali ile mücadele etmektedir. İkili New York’ta dolaşırken, Leo’nun hayal gücü onu yaşayabileceği hayatların etrafında düşüncelere dalar. Bu durum Molly’yi kendi hayatını gözden geçirme ve geleceğini düşünmeye iter.