Deniz fenerinde bekçilik yapan Erkin, otuzlu yaşlarının ortasında, yapayalnız bir adamdır. Kredi borçlarının altında ezilen Erkin, bir gün dedesinin ölüm haberini alır. Hemen huzurevinde kalan dedesinin yanına giden Erkin’i büyük bir sürpriz beklemektedir. Dedesi Erkin’den, yıllar önce kalbini kırdığı kardeşi Koray ve eski nişanlısı Merve’den özür dilemesini istemektedir. Kredi borçlarından kurtulabilmek için dedesinin isteğini gerçekleştirmekten zorunda kalan Erkin, bu süreçte kendisini büyük bir maceranın içinde bulur.

Elli Kelimelik Mektuplar, 27 Mayıs darbesiyle Yassıadaya sürgün edilen Tevfik İleri ve ailesinin yaşadıklarını konu ediyor. 27 Mayıs darbesiyle askeri cunta yönetimi ele geçirip, her şeyi kontrol altına alır. Adnan Menderes döneminde Ulaştırma Bakanlığı, Milli Eğitim Bakanlığı, Başbakan Yardımcılığı ve Bayındırlık Bakanlığı görevlerinde bulunan Tevfik İleri, cunta yönetimi tarafından Yassıada’ya sürgün edilir. Aylarca kötü muameleye maruz kalan Tevfik İleri, hayata yazmasına izin verilen elli kelimelik mektuplarla tutunmaya çalışır.