Yıl 2003, eski Hababam Sınıflarının okulu olan Özel Çamlıca Lisesi hala eğitim ve öğretime devam etmektedir. Okul sahibi vefat etmiş, okulu oğlu Deli Bedri (Mehmet Ali Erbil) tarafından işletmektedir. Okuldaki Hababam geleneği de tüm hızıyla devam etmekte ve okuldaki tüm öğretmenler bu sınıftaki öğrencilerin bin bir türlü oyunlarından yılmış kaçacak yer arar olmuşlardır. Tüm bunları fırsat bilen Deli Bedri lakaplı okul sahibi okulu kat karşılığı müteahite satıp yerine plaza yapılmasını arzulamaktadır. Onun bu hayalinden haberdar olan okul müdiresi Fatoş Hoca (Hülya Kocyiğit) okulun satılma bahanesi olan Hababam Sınıfı ile mücadele edebilmek için eski Hababamcılardan yardım ister. Olaylar Deli Bedri’nin okulu sattığını söylemesiyle tırmanır ve herkesi çok büyük bir bir sürpriz bekler.

Sevimli ve sakar hırsızlar çetesi Maskeli Beşler, şanssız geçirdiği dönemlerden sonra suç işlemeye tövbe eder ve ticaretle uğraşırlar. Ancak suç dünyasının önemli isimlerinden Rocky Selim (Mehmet Ali Erbil) kendilerine reddedilmesi güç bir teklifle gelir: Kıbrıs'ta bir kumarhaneyi soymak. Bir araya gelen ekip Kıbrıs'a hareket eder. Operasyon için yaptıkları planlar ve soygun çabaları çeteyi birbirinden komik sürprizlerle karşı karşıya getirecektir.

Birbirinden beceriksiz beş kafadar hapishaneden önce kaçarak, sonra da afla dışarı çıkarlar.Eski bir dostlarını ziyaret ettiklerinde onun oğlunun hasta olduunu öğrenirler.Eskiden yetimhanede büyüyen tanıdıkları birinden borç para isterler.Bu kişi zengindir ama aynı zamanda dolandırıcıdır adam parayı vermeyince beş kafadar tövbeli olmalarına rağmen hayatlarının en büyük soygununa hazırlanırlar ve eğlenceli bir hikaye başlamış olur.