Güney Boston’da büyümüş olan genç çaylak Billy Costigan’a, Costello’nun çetesine sızma görevi verilir. Billy, Costello’nun güvenini kazanmaya çalışırken, “Güney Yakası”nın sokaklarından gelen bir başka genç polis Colin Sullivan da eyalet polis teşkilatında basamakları hızla tırmanmaktadır. Üstlerinin bilmediği şey, Colin’in Costello için çalıştığı ve suç patronunun polisin hep bir adım önünde olmasını sağladığıdır. Her iki adam da, içine sızdıkları organizasyonun planları ve karşı planları hakkında bilgi toplarken, sürdürdükleri çifte yaşamları yüzünden oldukça zorlanmaktadırlar. Ama hem gangsterler hem polisler aralarında bir köstebek olduğunu anlayınca, Billy ve Colin sürekli olarak düşman tarafından yakalanma tehlikesiyle karşı karşıya kalırlar.

Zara ve Brian, küçük bir kasabada mutlu bir yaşam süren bir çiftir. Zara, bir soygun vakasını kahramanca engellediğinde herkese adını duyurur. Ancak bu şöhret Zara'nın gizemli geçmişinden bir yabancının ortaya çıkmasına neden olur. Yabancının kızını kaçırmasının ardından Zara ver Brian, kızlarının hayatını kurtarmak için zamana karşı yarışmak zorunda kalır.

Ünlü ancak şanssız bir yazar olan David Stoneun hayatı, gangter Meyer Lanskynin kendisini aramasıyla bambaşka bir hal alır. Yetkililer yıllardır Lanskynin milyonlarca doları nerede sakladığını bulmaya çalışmaktadır. Lanskynin Stoneu aramasının nedeni ise hayatı hakkındaki anlatılmamış gerçekleri ortaya çıkarmak istemesidir.