“Labor Day”, bir taraftan ergenliğin getirdiği sorunlarla mücadele ederken bir taraftan da evin erkeği olmaya çalışıp toplumdan uzaklaşmış annesi Adele’e bakmaya çalışan 13 yaşındaki Henry Wheeler’ın hikâyesini konu ediyor. Okul alışverişine çıktıkları sırada Henry ve annesi hem korkutucu hem de yardıma muhtaç Frank Chambers’la karşılaşır ve sonra da kaçak bir suçlu olduğu ortaya çıkan bu adam, kendisini yanlarına almaları için anne-oğlu ikna eder. İşçi Bayramı’nın olduğu bu uzun hafta sonunda meydana gelen olaylar, anne-oğlu hayatlarının geri kalanını şekillendirecektir...

Güney Boston’da büyümüş olan genç çaylak Billy Costigan’a, Costello’nun çetesine sızma görevi verilir. Billy, Costello’nun güvenini kazanmaya çalışırken, “Güney Yakası”nın sokaklarından gelen bir başka genç polis Colin Sullivan da eyalet polis teşkilatında basamakları hızla tırmanmaktadır. Üstlerinin bilmediği şey, Colin’in Costello için çalıştığı ve suç patronunun polisin hep bir adım önünde olmasını sağladığıdır. Her iki adam da, içine sızdıkları organizasyonun planları ve karşı planları hakkında bilgi toplarken, sürdürdükleri çifte yaşamları yüzünden oldukça zorlanmaktadırlar. Ama hem gangsterler hem polisler aralarında bir köstebek olduğunu anlayınca, Billy ve Colin sürekli olarak düşman tarafından yakalanma tehlikesiyle karşı karşıya kalırlar.