Güney sahillerinde çılgın bir tatile hazır olun. Otuzlu yaşlarındaki üç iyi arkadaş Gayle (Poehler), Becky (Parker Posey) ve Judi (Dratch) liseden beri unutulmaz kızlar olmanın hayalini kurmuşlar, fakat bir grup salak olmaktan fazlasını başaramamışlardır. Becky (Parker Posey) patronunun kızı Ashley’e (Amber Tamblyn) okulun Güney Padre adasına düzenlediği gezide refakat etme şansı yakalayınca, otuzlu yaşlardaki bu bayanlar, bunun her zaman hayalini kurdukları fırsat olabileceğini düşünürler.

Çok satan kitapların yazarı Jake Turner (Justin Hartley), uzun zamandır görüşmediği annesinden kendisine miras kalan evle ilgilenmek için Noel'de eve döndüğünde bir günlük bulur. Bu günlük, kendi geçmişine ve kendince bir amacı olan Rachel (Barrett Doss) adlı ilgi çekici genç bir kadına dair sırlar barındırmaktadır. İkisi birlikte, geçmişleriyle yüzleştikleri ve tamamen beklenmedik gelişmelerle dolu geleceklerini keşfettikleri bir yolculuğa çıkarlar.