Nick, o gece itibariyle dünyanın en şanslı adamıdır çünkü bir kaç saat sonra en ateşli aktristlerden birisi olan Jill Goddard ile tanışma şansı yakalamıştır. Online bir yarışmada ödül alarak, yeni filminin tanıtımında Jill ile tanışacak ve bir akşam yemeği yiyecektir. O sırada Nick’e, Chord adında kendisini film pazarlayıcısı olarak tanıtan bir kişiden telefon gelir, Jill görüşmeye gelemeyecektir ve randevuyu iptal etmiştir. Chord, Nick’e bu durumu toparlayabileceğini ve gecenin geri kalanında Jill’i kişisel bilgisayarından takip edebileceğini söyler ve hacklediği bilgisayardan Jill’i canlı canlı izlettirir. Ancak durum kontrolden çıkar, Jill'i içine düştüğü zor durumdan kurtarabilecek tek kişi Nick'tir.

Chelsea, Manhattan sosyetesi için çalışan bir eskort kızdır. Üst düzey ve zengin müşterilere hizmet veren Chelsea, saatte 2000 dolar kazandığı bu hayattan memnundur... Aslında o bu parayı hak ettiğini de düşünmektedir. Çünkü müşterilerine gerçek bir "kız arkadaş deneyimi" yaşatmaktadır. Erkek arkadaşı Chris ile de mutlu olan Chelsea geleceğini güvence altına aldığını düşünmektedir. 2008 seçimlerinin yaşandığı o beş gün içinde Chelsea'nin hayatı değişecektir. Çünkü onun işinde kimin karşısına çıkacağı belli değildir...