Midnight In The Switchgrass, bir dizi çözülmemiş cinayet vakasını soruşturmak için bir araya gelen bir FBI ajanı ile bir polis memurunun hikayesini konu ediyor.

Jordan Belfort 24 yaşında genç ve hırslı bir adamdır. Para kazanma arzusuyla Wall Street borsasında önce komisyoncu ve ardından Stratton Oakmont adında bir yatırımcı firmasında zengin olmak için her şeyi yapmaya hazır bir CEO olur. 90’ların en hızlı günleridir ve New York işlem salonunda her şey olabilmektedir. Önemsiz tahvillerle birçok yatırımcıyı aldatarak, Belfort kısa zamanda bir para makinasına ve aynı zamanda bir harcama makinasına dönüşür. Bir günde hesapları milyon dolarlarla doldururken o gece hepsini aynı hızda harcayabilir. Profesyonel hayatının yanı sıra uyuşturucu, fahişeler, son derece pahalı lüks fantezilerle dolu kirli bir oyunun içindedir. Bu karakterin hayatındaki her şey abartılı bir şekilde devam ederken, çöküş ise çok uzakta değildir...

Fortress Campe yapılan ölümcül saldırıdan haftalar sonra Robert, eski düşmanı Balzarynin dul eşi Sashayı kurtarmak için cesur bir kurtarma operasyonuna girişir. Ancak kampın komuta sığınağında, Sashanın kendi dolambaçlı planları olduğu anlaşılır. Yeni bir saldırı patlak verdiğinde, Robert bir daha asla göremeyeceğini düşündüğü tanıdık bir yüzle karşılaşır.

Gerçek bir hayat hikayesinden uyarlanan filmde Henry Hill adında bir gangster, Jimmy Conway ve Tommy De Vito adlı iki arkadaşıyla birlikte bir soyguna kalkışır. Gözleri daha yukarda olan iki arkadaşı soyguna katılan diğerlerini öldürür ve mafya içinde yükselmeye başlarlar. Bu durum Henryi olumsuz etkilemiştir ve bu konuda birşeyler yapması gerekmektedir.