Türkiyenin yakın geçmişinde yaşanan siyasi gündemi beyazperdeye taşıyan film; yakın tarihteki olayların, günümüzdeki etkilerini ve siyasi hayattaki izlerini ön plana alıyor. 7 Şubat 2012’de Milli İstihbarat Teşkilatı (MİT) Müsteşarı Hakan Fidan’ın; KCK soruşturması kapsamında şüpheli sıfatıyla ifadeye çağrılmasıyla başlayan süreci kendisine milat alan darbe; yaşanan MİT krizinin altındaki neden ve sonuçları merkezine alıyor. Film; ayrıca böcek adlı dinleme cihazlarının, başbakan dahil bazı üst düzey kurmayların odalarına yerleştirilmesini de gündeme getirecek.

Elli Kelimelik Mektuplar, 27 Mayıs darbesiyle Yassıadaya sürgün edilen Tevfik İleri ve ailesinin yaşadıklarını konu ediyor. 27 Mayıs darbesiyle askeri cunta yönetimi ele geçirip, her şeyi kontrol altına alır. Adnan Menderes döneminde Ulaştırma Bakanlığı, Milli Eğitim Bakanlığı, Başbakan Yardımcılığı ve Bayındırlık Bakanlığı görevlerinde bulunan Tevfik İleri, cunta yönetimi tarafından Yassıada’ya sürgün edilir. Aylarca kötü muameleye maruz kalan Tevfik İleri, hayata yazmasına izin verilen elli kelimelik mektuplarla tutunmaya çalışır.