Greg Heffley, zengin ve ünlü olmak için büyük planları olan hırslı bir çocuktur. Ancak onun öncelikle ortaokulda hayatta kalmayı başarması gerekir. Gregin yaşadığı zorlukların aksine en yakın arkadaşı Rowley, zorluk çekmeden ve çok çabalamadan her şeyi başarıyor gibi görünmektedir. Çoğu zaman felaketle sonuçlanan girişimlerde bulunan Greg, zaman içerisinde gerçek arkadaşları takdir etmeyi ve doğru olanı savunmanın verdiği tatmini öğrenir.